Текст выступления:

Циклоалкандар
1. Циклоалкандарға шолу және негізгі ұғымдар

Циклоалкандар – көміртек атомдары құрылымында сақина түрінде тұйықталған қаныққан көмірсутектер тобы. Мұндай молекулалық құрылым, олардың химиялық қасиеттерін, физикалық сипатын және реакция қабілетін ерекше анықтайды. Осы сақиналы көмірсутектердің негізгі ерекшеліктерін талқылай отырып, олардың тіршілік етуде, өнеркәсіпте және химиялық синтезде қандай маңызы барын қарастыратын боламыз.

2. Циклоалкандардың тарихы мен дамуы

Циклоалкандарды алғаш рет XIX ғасырдың соңында зерттей бастағанын айтуымыз қажет. 1880 жылы атақты химик Бертло таза циклогександы бөліп алған, бұл зерттеу органикалық химия саласында ірі жаңалық болып қабылданды. XX ғасырда, әсіресе химиялық синтез әдістерінің дамуына байланысты, циколалкандардың кең спектрі алынған, сондықтан олар ғылыми ізденістерде және практикалық қолданыста кеңінен зерттеледі. Бұл тарихтық даму циклоалкандардың органикалық химияға серпін бергенін айқын көрсетеді.

3. Циклоалкандардың молекулалық құрылымы

Циклоалкандардың молекулалары көміртек атомдарының σ-байланыстарынан тұратын тұйық сақина түрінде болады. Бұл сақина атомдардың орналасуындағы кернеулер мен конформациялардың қалыптасуына ықпал етеді, сөйтіп олардың химиялық реакциялары, тұрақтылығы мен физикалық қасиеттері қалыптасады. Құрылымдарында 3-тен 12 көміртек атомына дейінгі сақиналар кездеседі, мұның әрқайсысы сақина кернеуі мен тұрақтылық деңгейіне ерекше әсер етеді. Сонымен қатар, олардың химиялық формуласы CnH2n түрінде болады, бұл қаныққан көмірсутектердің типтік белгісі және молекулалық сипаттамасының негізгі бір көрсеткіші.

4. Негізгі өкілдері: құрылымдар мен модельдері

Циклоалкандардың түрлі өкілдері олардың құрылымдық ерекшеліктерімен айқындалады. Мысалы, циклопропан — үш көміртек атомымен тұйықталған ең кіші сақина, оның үшбұрыштық құрылымы ерекше реакцияға қабілетті. Циклобутан төрт атомды сақинада, белгілі бір деңгейде тығыздық пен кернеу бар. Әдетте моделдеу арқылы әр сақинадағы атомдардың кеңістік орналасуы, олардың конформациясы анықталады. Бұл тәжірибелер химиктерге молекулалардың реакция механизмін түсінуге мүмкіндік береді.

5. Циклопропан: бұрыштық кернеу мен реакция

Циклопропанда көміртек атомдары арасындағы байланыс бұрышы шамамен 60 градусқа тең, бұл тетраэдрлік қалыптық бұрыш – 109,5 градусқа қарағанда едәуір аз. Бұның салдарынан молекуланың ішінде бұрыштық кернеу пайда болып, оның термодинамикалық тұрақтылығын төмендетеді. Мұндай кернеу молекуланың жоғары реакциялық қабілетіне себепші болады, сол себепті циклопропан кейбір химиялық реакцияларда жеңіл әрі жылдам тартылады.

6. Циклобутан құрылымы және тұрақтылығы

Циклобутан молекуласының көміртек атомдары арасындағы байланыс бұрышы шамамен 90 градусқа жақын болғандықтан, молекулада айтарлықтай кернеу қалыптасады. Бұл қайшылық молекуланың бүгіле алуына, жартылай бүктелген құрылымда тұрақтануына ықпал етеді. Мұндай конформация циклоалкандарға біршама икемділік береді, яғни молекула тегіс емес, қайта күйін өзгерте алады. Сонымен қатар, циколбутан сақинасы химиялық реакцияларда оңай ашылады, бұл оны әртүрлі қосылыстарға айналдыруға мүмкіндік жасайды.

7. Циклопентан мен циклогексан: кеңістік және изомерия

Циклопентанның көміртек атомдары арасындағы байланыс бұрышы шамамен 108 градус болғандықтан, сақина стресі салыстырмалы түрде төмен, бұл оның тұрақтылығын қамтамасыз етеді. Циклогексан шамамен 109,5 градусқа жақын бұрышпен тетраэдрлік идеалды формаға ие, ол кеңістіктегі икемділігін арттырады. Бұл молекула орындық және қалқа сияқты әртүрлі конформациялық түрлерге ие, сондықтан оның физикалық және химиялық қасиеттері әртүрлі болады. Сонымен бірге, осы орынбасарлардың орналасу ерекшеліктерінен цис-транс изомериясы пайда болып, бұл қосылыстардың қасиеттерінде айтарлықтай айырмашылық әкеледі.

8. Циклоалкандардың физикалық қасиеттері

Қазіргі уақытта циколалкандардың қайнау, балқу температуралары мен тығыздығы сияқты физикалық қасиеттері туралы көп мәлімет жинақталған. Жалпы, молекулалық массаның жоғарылауы қайнау және балқу температураларының ұлғаюына әкеледі, бұл молекулалар арасындағы өзара әрекеттесу күштерінің әлдеқайда артқанын білдіреді. Сондай-ақ, сақина көлемінің, оны құрайтын атомдардың санының физикалық қасиеттерге әсері молекулалық деңгейде жақсы зерттелген. Бұл деректер циколалкандарды химиялық синтез және өнеркәсіпте пайдалану барысында маңызды рөл атқарады.

9. Молекулалық масса және қайнау температурасының байланысы

Зерттеулерге сәйкес, көміртек атомдарының санының ұлғаюы молекуланың молекулалық массасын арттырады, бұл өз кезегінде қайнау температурасын жоғарылатады. Циклоалкандардың қайнау температурасы тізбекті алкандарға қарағанда жоғары болады, себебі олардың молекулалары тұйық сақина құрылымына ие, ол молекулалар арасындағы күшті өзара әрекеттесуді күшейтеді. Осы қасиеттері химия зерттеулер жинағындағы 2022 жылғы мәліметтермен расталады.

10. Циклоалкандардың кеңістік құрылымы: конформациялар

Циклоалкандардың кеңістіктегі молекулалық құрылымдары олардың химиялық белсенділігіне және физикалық қасиеттеріне елеулі әсер етеді. Молекула конформациялары оның икемділігін көрсетеді, мысалы, циклогексанның орындық пен қалқа формалары оның кеңістікте түрлі жағдайда орналасуына мүмкіндік береді. Бұл конформациялар реакцияларға түсетін молекулалардың ерекшеліктерін анықтайды, яғни конформация молекуланың тұрақтылығы мен реакция жылдамдығын арттыруда маңызды рөл атқарады.

11. Циклоалкандардың изомерия типтері

Циклоалкандарда изомерияның бірнеше түрі байқалады. Структуралық изомерия көміртек атомдарының молекула ішіндегі орналасуына байланысты өзгереді, бұл әр изомердің химиялық қасиеттеріне әсер етеді. Кеңістік изомериясында, атап айтқанда орынбасарлардың сақина үстіндегі цис немесе транс орналасуы олардың физикалық қасиеттерін түбегейлі өзгертеді. Сонымен қатар, осы изомерлердің химиялық реакцияларға түсу жылдамдығы және тұрақтылығы ерекшеленеді, бұл зерттеулердің маңызды бағыты болып табылады.

12. Циклоалкандарды алу әдістері

Циклоалкандарды алу үшін бірнеше синтез әдістері бар. Мысалы, дигалогеналкандарды күйдіргіш натрий немесе цинкпен өңдеу арқылы көміртек тізбегін тұйықтап, сақиналы қосылыстар жасалады. Бұл әдіске 1,3-дибромпропаннан циклопропан алу реакциясы жатады. Электролиз кезінде дикарбон қышқылдарының тұздары қосылып, сақиналы құрылымдар түзіледі, бұл Кольбе реакциясы деп аталады. Пиролитикалық дегидратация жоғары температурада ашық тізбекті қоспалардан су бөлінуіне негізделген циклдық қосылыстар алу әдісі болып табылады. Катализаторлар қатысуымен жүргізілетін гидрогендеу реакциялары да цикл алкандарды алу жолдарына жатады, осылайша химиктер әртүрлі жолдармен қажетті молекулаларды синтездей алады.

13. Циклоалкандарды лабораториялық алу кезеңдері

1,3-дибромпропаннан циклопропан алу процесінің кезеңдері арнайы схема арқылы көрсетіледі. Бұл процесс бастапқы заттың құрылымынан бастап, дегалогендеу, молекуланың тұйықталуы және өнімнің алынуымен аяқталады. Әрбір кезеңде химиялық реакцияның механизмі мен реакция шарттары нақтыланады. Бұл лабораториялық әдіс зертханалық тәжірибелерде және химиялық білім беру барысында кеңінен қолданылып келеді.

14. Циклоалкандардың химиялық белсенділігі

Кішкентай сақиналы циклолардағы бұрыштық кернеудің жоғары болуы олардың химиялық белсенділігін арттырады. Мысалы, циклопропан гидрогендеу мен галогендеу реакцияларында белсенді түрде ашылып, жаңа өнімдерге айналады, бұл оның тұрақсыз және реакцияға тез түсетінін көрсетеді. Үлкен сақиналы циклогексан сияқты қосылыстарда бұрыштық кернеу төмен болады, сондықтан олар көбінесе орынбасу реакцияларында ғана қатысып, салыстырмалы түрде инертті ерекшеліктерге ие.

15. Циклоалкандардың жану реакциясы және бөлінетін энергия

Циклоалкандар жану кезінде көмірқышқыл газы мен су түзіп, энергия бөлінеді, ал бұл энергия молекулалық массаға қарай өзгереді. Мысалы, циклогексанның жану жылулығы молекула көлемінің артуымен жоғарылайды. Бұл оның энергия тұрғысынан тиімді отын болып табылуына негіз болады, сондықтан циколалкандардың жану қасиеттері энергетика саласында да маңызды зерттеу нысаны болып табылады.

16. Циклоалкандардың биологиялық және өнеркәсіптік қолданылуы

Циклоалкандар химия саласында ерекше орын алады, себебі олар мұнай мен табиғи газ құрамында кең таралған. Мұнайдың фракциялау процесі кезінде оларды бөлу технологиялық маңызды кезең болып табылады, бұл шикізаттың әрі қарай өңделуіне мүмкіндік береді. Өнеркәсіпте цикоалкандардың маңыздылығы пластмассалар мен синтетикалық каучук өндірісінде айқын көрінеді. Сонымен қатар, олар емдік дәрілер мен түрлі еріткіштер өндіруде кеңінен қолданылады. Циклдық құрылымдардың тұрақтылығы материалдардың ұзақ мерзімді жұмыс істеуіне жағдай жасайды, бұл медицина мен техникалық құрылғыларда олардың сапасын арттырады. Соңғы жылдары циклдық көмірсутектер жасыл химия мен экологиялық тұрғыдан қауіпсіз композицияларды әзірлеу саласында да зерттелуде. Бұл саладағы ізденістер дәстүрлі химиялық өндірісті экологиялық таза технологияларға ауыстыруға зор үлесін қосып отыр.

17. Табиғи көздері және мұнай фракцияларында кездесуі

Өлкенің табиғи байлықтары арасында мұнай мен табиғи газ ерекше орын алады, өйткені олар циклоалкандардың табиғи қорларына қатысты. Мұнайды фракциялау әдістері, мысалы, айыру және риформинг, цикоалкандарды тиімді бөліп алуға мүмкіндік береді. Бұл процестер химиялық өнеркәсіптің өзекті технологияларының бірі болып табылады. Табиғатта табиғи газ бен көмірдің құрамында да циклдық көмірсутектер кездеседі, олар кен орындарының геохимиялық тарихын түсінуде маңызды дерек көзі. Мұнай фракцияларының қызықты ерекшелігі – әрбір құрамдас бөліктің өзіне тән химиялық және физикалық қасиеттерінің болуы, бұл оларды әр түрлі өндірістерде қолдануға арналған.

18. Циклоалкандардың қауіпсіздігі мен уыттылығы

Циклоалкандардың көпшілігі салыстырмалы түрде төмен уыттылыққа ие, бірақ тыныс алу жүйесіне әсерлері болуы ықтимал екенін есте ұстаған жөн. Зерттеушілердің мәліметтері бойынша, олардың уыттылығы аралас акушерлерге қарағанда аз, дегенмен химиялық реакциялар мен еріткіш ретінде қолданылғанда қауіптілік артуы мүмкін. Сондықтан циклдық көмірсутектермен жұмыс істегенде қауіпсіздік шаралары қатаң сақталуы қажет. Өндіріс орындарында үнемі желдету жүйелері мен авариялық қорғау жабдықтары болуы міндетті. Сонымен қатар, жану кезінде пайда болатын термиялық ыдырау өнімдері улы газдарды бөліп шығару арқылы экологиялық және адам денсаулығына қауіп төндіре алады. Осы себепті өндіріс саласында пәрменді қауіпсіздік стандарттарын енгізу аса маңызды.

19. Зертханалық тәжірибелер мен оқу тапсырмалары

Зертханалық сабақтарда оқушылар циклоалкандардың физикалық қасиеттерін зерттеуде практикалық дағдыларын жетілдіреді. Олар тығыздық, қайнау және балқу температураларын өлшеп, мәліметтерді салыстыру арқылы заттардың қасиеттерін тереңірек түсінеді. Сонымен қатар, циклологиялық реакцияларды жүргізу арқылы сақиналық кернеудің әсерін анықтау мүмкіндігі мол, бұл органикалық химияның теориясы мен тәжірибесінде маңызды рөл атқарады. Компьютерлік молекулалық модельдеу бағдарламалары оқушыларға изомерлердің құрылымдық ерекшеліктерін визуализациялап, олардың әсерін талдауға көмектеседі. Бұл тәсіл химиялық білімді кеңейтіп, теория мен практиканы байланыстырудың тиімді әдісі болып табылады. Әрбір тәжірибе алынған химиялық өнімдердің қасиеттерін бақылаумен аяқталады, бұл оқушылардың теориялық білімін нақты тәжірибемен нығайтуға мүмкіндік береді.

20. Циклоалкандардың маңызы және болашақ зерттеу бағыттары

Циклоалкандар органикалық химияның маңызды құрамдас бөлігі ретінде қалыптасты. Олардың болашақтағы дамуы жасыл технологияларды енгізу мен биологиялық белсенді жаңа молекулаларды зерттеу арқылы кеңейеді. Ғылыми ізденістер бұл заттарды экологиялық таза химияда қолданудың жолдарын іздеп, фармацевтика мен материалтануда жаңалықтар ашуға ықпал етеді. Осыған байланысты циклдық көмірсутектердің сырларын терең түсіну әрі қарайғы зерттеулердің негізгі бағыты болып қала береді.

Дереккөздер

Органикалық химия оқулығы. – Алматы: Ғылым, 2021.

Химия зерттеулерінің жинағы, 2022.

Органикалық химия негіздері, 2023 – Астана: Білім.

Қоғамдық химиялық деректер банкі. – Қазақстан, 2022.

Кристалография және молекулярлық модельдеу. – Санкт-Петербург: Химия, 2019.

Петров В.И. Органическая химия: Учебник. — Москва: Химия, 2015.

Иванова Е.А. Циклоалканы в нефтехимии: обзор. — Журнал химии, 2019, №4, с. 45-59.

Смирнов А.Н. Безопасность при работе с углеводородами. — Санкт-Петербург: Химико-технологический институт, 2018.

Кузнецова М.П. Современные методы молекулярного моделирования. — Новосибирск: Наука, 2020.